Ben Stiller is in de wereld van de filmkomedie terecht gekomen door zijn ouders. Beide waren komedianten en zorgden dat Ben al vroeg met acteren in aanraking kwam.
Voordat hij in Hollywood terecht kwam, speelde hij enkele jaren in het theater. Zijn eerste grote filmrol was die van Dainty in
Empire of the Sun (1987) geregisseerd door
Steven Spielberg. Begin jaren negentig ging hij minder acteren en verrichte hij meer werk achter de camera. Door deze ervaring kreeg hij zijn eigen satirische TV-show "The Ben Stiller Show".
Na diverse kleinere projecten als acteur, regisseur en producent kwam Ben Stiller weer volledig in de spotlights te staan door zijn rol in
There's Something About Mary (1998).