Hoewel Whitaker bekend werd als de 'vriendelijke reus', speelde hij ook personages met een donkerder karakter. Hij was te zien in o.m.
Prêt-à-Porter,
Species, en het dubieuze
Battlefield Earth: A Saga of the Year 3000.
Voor zijn rol als de Ugandese dictator Idi Amin in
The Last King of Scotland werd Whitaker genomineerd voor een Oscar: Beste Acteur in een hoofdrol, die hij ook won, als vierde zwarte Amerikaanse acteur in de geschiedenis.
Trivia
Op 16 april 2007 kreeg Whitaker een ster op de beroemde Hollywood Walk of Fame.