Ray Winstone werd geboren in het ziekenhuis van Hackney in Londen.
Op zevenjarige leeftijd verhuisde hij met zijn familie naar Enfield, waar zijn ouders een groenten en fruit zaak hadden.
Toen Ray 12 jaar was begon hij met boksen en dat deed hij niet onverdienstelijk. Hij won tijdens zijn bokscarrière meer dan 80 prijzen.
Tijdens zijn studententijd terwijl hij bezig was met de toneelschool werd hij gecast in de film 'Scum' (1979). Hij verscheen daarna in meerdere televisieseries zoals "Robin of Sherwood" (1984), "Palmer", "Birds of a Feather" (1989), "Between the Lines" (1992), "Ghostbusters of East Finchley" (1995) en "Births, Marriages and Deaths" (1999).
Ray maakte vele films en zijn inzet werd meerdere malen bekroond.