Theo Maassen (geboren in Oegstgeest en opgegroeid in het Brabantse Zijtaart) won in 1990 zowel het Rotterdamse cabaretfestival Cameretten als het Groninger Studenten Cabaret Festival. Tevens won hij in dat jaar de publieksprijs van dit festival.
Hij was ook te zien in zijn avondvullende theatershows. Achtereenvolgend waren dat 'Bepaalde Dingen' (1994) 'Neuk het Systeem' (1996), 'Ruwe Pit' (1998), 'Funktioneel Naakt' (2002) en 'Tegen Beter Weten In' (2005).
Theo Maassen is naast cabaretièr ook acteur in diverse speelfilms zoals
Minoes (2001),
AmnesiA (2001)
Zwartboek (2006) en
Nachtrit (2006).