Cleese werd in 1939 geboren in Weston-Super-Mare in Engeland. Zijn ouders stuurden hem ondanks hun niet zeer grote rijkdom naar privéscholen om hem toch goed onderwijs te geven. Hij werd op school vaak gepest door zijn lengte, maar wist zich staande te houden met humor. Al op vroege leeftijd was hij fan van de radio komedy show 'The Goon Show' met
Peter Sellers,
Spike Milligan en
Harry Secombe. Hij begon teksten te schrijven en op te treden voor de Footlights groep toen hij rechten studeerde. Na zijn afstuderen begon John Cleese te schrijven voor de BBC en tourde met 'Cambridge Circus'.
Hij verscheen in televisieseries 'I'm Sorry I'll Read That Again', 'At Last the 1948 Show', 'The Frost Report' en 'Marty'.
