Jake begon zijn gevarieerde acteercarriere toen hij 11 jaar was in de film "City Slickers" (1991). Het is geen wonder dat hij in de filmwereld terechtkwam. Zijn ouders zijn namelijk regisseur Stephen Gyllenhaal en scenarioschrijfster Naomi Foner, en zijn zus is de bekende actrice
Maggie Gyllenhaal. Jake speelde als kind af en toe in films die zijn vader regisseerde.
Nadat hij in 1998 van de Harvard-Westlake middelbare school kwam in Los Angeles, vertrok Jake naar de Colombia Universiteit om Oosterse religies en filosofie te studeren. In zijn tweede jaar stopte hij ermee, om zich helemaal te kunnen richten op het acteren.
Jake's grote doorbraak was zijn eerste hoofdrol in de waargebeurde familiefilm "October Sky" (1999).
