Kevin James begon zijn carrière als stand-up comedian. Hij verwierf enige bekendheid met zijn optredens op het Amerikaanse komediekanaal Comedy Central. Na enkele gastoptredens in de sitcom 'Everybody Loves Raymond' werd een sitcom ontwikkeld met James in de hoofdrol: 'The King of Queens'. De serie werd van 1999 tot 2007 uitgezonden. In 2006 onving James een Emmy voor zijn acteerprestatie in de serie.
Zijn debuut op het witte doek kwam in 2004 in de komedie
50 First Dates, waarin hij een klein bijrolletje had. Zijn eerste grote rol kreeg hij dankzij
Will Smith, die een fan was van 'The King of Queens' en hem voordroeg voor een rol in
Hitch.
In 2006 sprak hij de stem in van Otis de Koe in de animatiefilm
Barnyard.
