Benedict kwam als Benedict Timothy Carlton Cumberbatch op 19 juli 1976 in Londen te wereld. Hij is de zoon van acteurskoppel "Wanda Ventham" & "Timothy Carlton" en de kleinzoon van submarine commander Henry Carlton Cumberbatch.
De jonge Brit ging naar Brambletye School and Harrow School, waarbij op de laatstgenoemde een kunststudiebeurs had. Hij maakte vele grote olieschilderijen en ontdekte hij de kunst van het acteren.
Na zijn school afgemaakt te hebben, besloot Benedict een jaartje ertussen uit te gaan. Hij belandde in Darjeeling (India) waar hij leraar Engels was en les gaf in een Tibetaans boeddhistisch klooster. Na zijn terugkomst in Engeland besloot Benedict acteren te studeren aan de universiteit van Manchester. Hij kreeg de smaak te pakken en vervolgde de kunst van acteren aan het Londen Academy of Music and Dramatic Art (LAMDA).